私の場合iPadの1台で発生したのですが、iOS14になってから端末側iPad単独でアップデートが、エラーで進まなく出来なくなりました。Macを使ったらすんなり出来たので共有します。
iOS14.4もリリースされ、iOS14としては約半年過ぎてからですが、やっと重い腰を上げてMacにiPadを繋ぎアップデートしました。昔なら当たり前の事ですが、スマホ・タブレットだけでアップデート出来るようになってから（以前はOTAと大層に言いましが）、パソコンを使ってアップデートしていなかったので、総復讐のため多めのスクリーンショットで説明です。
パソコンでiPadやiPhoneをアップデートする方法
まず端末（iPadやiPhone）側でアップデートする際にエラーが出る時用ですので、基本は端末（iPadやiPhone）側で試します。
- iPad・iPhoneを再起動する
- データ空きを確認し、不要なアプリやデータを消去する
iPadやiPhoneの問題の多くは再起動で治るので、まずは再起動してみましょう。エラーが明確にデータ空き容量が少ない場合は、不要な物を消して、容量を十分確保しましょう。
空き容量が増やせない・再起動しても再度エラーの場合は、パソコンにつないでアップデートへ進みましょう。
パソコンへiPhone/iPadを接続
パソコンでiPhoneやiPadをアップデートする際は有線接続をします、Lightning（またはUSB-C）ケーブルを使用し接続します。
- Windows・macOS 10.14：iTunesへ接続
- macOS 10.15以降の場合：Finderで接続（iTunesは有りません）
今回は、macOS 10.15.7 Catalinaを使用します。
接続すると、Finderのサイドバー「場所」の一覧に、自分のiPad・iPhoneの名前が表示されるので、クリックする。
＊もし、「場所」に何も表示されない場合、ケーブルや物理的に接続に問題がない場合は、Finderの設定を確認します。「Finder」→「環境設定」へ移動し「CD、DVD、およびiOSデバイス」へチェックを入れます。
アップデートを実行
アップデートの確認をします。iPadで通知も来ているので、アップデート出来るのは確実ですが、Mac側でも「アップデートの確認」をクリックです。
アップデートがある場合は、プルダウンで、下記の表示が出るので進みます。
「ダウンロードしてアップデート」をクリックします。下記（よく分からない説明）が出たら、「インストール」をクリックします。
私の場合、一旦接続が切れましたが、その後再度、Finderのサイドバーから自分のiPadを選択し、「アップデート」をクリックすると、確認画面がでました。
アップデート内容と使用許諾書が出てくるので、「次を」をクリックし進みます。パスコードの入力が求められるので、進めるとアップデートが開始されます。
アップデートを待つ
パソコン上のアップデート中の表示は特段有りません、iPad側の様子も見つつ待ちます。
半分ほど進んだ時点で、下記の表示が出るので「OK」をクリック。（クリックしなくとも進行はする様です。）再起動すると、新たにAppleロゴとゲージが出て続きます。
アップデート完了です。
まとめ：iPad/iPhoneをパソコンでアップデート
13時05分に始め13時43分に完了したので約30分程度です。iPadOS13.7から14.4へとメジャーアップデートも含んでいますが、通常の端末側でのアップデート変わらない時間だったかと思います。なぜiPad側でアップデートできなかったのかは不明ですが、とりあえずパソコンを使って完了できました。
おしまい。
